Родился Илларион во второй половине XVIII в. в селе Зенкино Раненбургского уезда Рязанской губернии, родителей его звали Мефодий и Феодосия. С детских лет почувствовал Илларион горячую любовь к Богу. Эту любовь поддерживал и укреплял в нем его дед, который вел очень строгую жизнь в отдельной избе. Родители считали, что кроткий и молчаливый Илларион не сможет стать хорошим помощником в хозяйстве, и дед взял его к себе. Тут и начались первые подвиги подвижника. Уже ничто не мешало ему молиться и поститься: пищей на целую неделю служили ему два калача. Не раз внук и дед бывали на богомолье, в том числе — в Троице-Сергиевой и киево-Печерской Лаврах.
Со смертью деда Иллариону пришлось вернуться к родителям, но решение о всецелом посвящении себя Богу было уже принято им. Юноше приходилось у отца трудно, особенно когда тот надумал его женить. В самый день брака Илларион скрылся из дома и стал путешествовать по монастырям, терпел холод, голод и нищету. Возвратившись в родные места, он был радушно принят священником в селе Головщине, который и стал его духовным наставником. Илларион поселился в пещерах, которые вырыл неподалеку от села в местечке «Воловий овраг». Выходил он только на литургию в ближайшее село. Смиряя себя постом и молитвенным трудом, нередко в знойный день на поляне под открытыми лучами солнца он полагал по три тысячи земных поклонов. Все его пропитание составляла редька, которую он сам и выращивал. Воды вблизи не было, приходилось пить дождевую воду и летом в ожидании дождя он мог оставаться без воды по десять дней. Однажды во время Великого поста за литургией в храме подвижник упал в обморок, потому что ничего не ел 18 дней. Тогда на нем увидели тяжелые вериги и сорочку из медной проволоки, от которых все его тело было изранено. Обуви Илларион не носил, и его босые ноги от ветра и холода были изрезаны глубокими кровавыми рубцами. Всю его одежду в любое время года составляли длинная холщовая рубаха и халат.
Большую скорбь приносил подвижнику местный управляющий, который запрещал ему жить здесь и в конце концов уничтожил вырытые им пещеры. Большим утешением для Иллариона стало знакомство с другим великим подвижником — Иоанном Сезеновским. Иоанн утешал Иллариона, учил терпеливо переносить все обиды, оскорбления и притеснения, и вообще был для него мудрым советником в деле спасения.
О подвижнике стала распространяться молва, к нему пошли люди, искавшие его молитв и духовного утешения. Многолюдие отягощало Иллариона, и иногда, чтобы остаться наедине с Богом, он влезал на деревья в гуще леса, оставаясь на несколько дней без пищи. Когда к Иллариону присоединилось еще трое подвижников, недостаток воды стал особенно ощутимым. Воду найти не удавалось, но однажды, после долгой молитвы, старец заснул, а проснувшись, увидел рядом с собой прекрасные цветы, которых раньше не было видно. На этом месте и был открыт чистый родник с водой, обладавшей целебными свойствами.
Стараниями помещика Раевского в 1824 г. подвижник переселяется в Тамбовскую губернию, в село Троекурово Лебедянского уезда. Здесь Илларион ведет затворническую жизнь. Ежедневное молитвенное правило он совершает с часу ночи до полудня, прерывая его ранней литургией, которую служили в сельском храме. Вечернее правило продолжается с трех часов дня до девяти вечера. Остальное время подвижник посвящает чтению духовных книг и приему посетителей. Пищу он вкушает только по воскресениями и четвергам, в прочие дни довольствуясь куском антидора и чашкой кофейного напитка.
К Иллариону отовсюду стекался народ, чтобы получить благословение и услышать благодатное слово утешения. Наружность старца поражала своим благообразием. Среднего роста, со впалой грудью, изможденный от постоянного поста, он имел тонкие черты лица, нос с небольшой горбинкой и темно-голубые глаза, излучающие любовь. Лицо его было худое, прозрачное и небыкновенно белое. На губах часто была видна светлая улыбка. Очевидцы говорили, что подвижник походил на Ангела Божия. Будучи уже старцем, он казался юным — его озаряла редкая красота души.
Бывали у Иллариона и тамбовские епископы, например, Николай и Арсений, беседуя с ним о духовным предметах.
Священник, близко знавший Иллариона, рассказывал:
«Скорбь ли домашняя, или сторонняя, налетит как туча, нодоумение ляжет камнем на сердце — и пойдешь к Батюшке. Лишь только отворишь двери, отец Илларион уже встает с места; и положим оба по три поклона пред иконами. Затем я поклонюсь ему в ножки — и он взаимно. Я поцелую его ручку — и он взаимно. Никогда не просил он садиться, и сам стоя начинал беседу, большею частью иносказательно, открывая те помыслы, с которыми придешь к нему. Тихая приветливая речь, светлый взор старца, исполненный небесного спокойствия, любви и смирения, мигом разгонят тучу скорбей и сообщат душе благодатное умиротворение. Идешь к нему с тяжелым бременем, а от него летишь будто на крыльях».
Сразу по прибытию в Троекурово подвижник горячо пожелал устроить женскую обитель, о чем ясно говорил некоторым лицам. Так, вдове Анне Масловой на вопрос, в какой монастырь ей лучше поступить, он ответил, чтобы она никуда отсюда не уходила, так как здесь скоро будет монастырь, что и действительно исполнилось. Многие люди жертвовали средства на устроение этого монастыря. Заботился Илларион и о других храмах и обителях, например, подарил в Троицкий Лебедянский монастырь богатую серебряную ризу. Подвижнику достаточно было сказать лишь слово кому-либо из известных ему состоятельных людей, как они тотчас спешили исполнить его желание и жертвовали на церковные нужды. Оказывал Илларион посильные жертвы и вдовам, нищим, сиротам, убогим и всем беднякам, которые приходили к нему за помощью. Странникам и богомольцам он давал на дорогу деньги, обувь и одежду. В особенности милость оказывалась им перед великими церковными праздниками; в это время его внимание обращалось по большей части на заключенных в тюрьмах, куда он отсылал разные съестные припасы.
Илларион удостоился от Господа великих даров врачевства и прозорливости. Так, купец Рыхлеев, страдавший раком, исцелился после того как по совету старца помазался маслом из лампады перед Владимирской иконой Божией Матери, находившейся в его келье. Купеческой дочери А. Парудиной, за которую сватались два жениха, он сказал, что она не выйдет ни за одного из них, и что через год ее возьмет богатый жених. Женихам было отказано, а ровно через год девушка скончалась. Дворянка Александра Голдобина пришла в келью старца с мыслью — зачем ему кланяться, ведь он не Бог? Лишь только она вошла и стала делать ему поклоны, подвижник сказал ей: «не кланяйся мне, ведь я не Бог!»
Наконец, пришло время старцу окончить земную жизнь.
После непродолжительной болезни он скончался на девяностом году жизни, 5 ноября 1853 г., а 10 ноября тело его с подобающей честью опустили в назначенную им самим могилу. На погребение его стеклось множество народа. День кончины старца Иллариона очень почитался жителями Лебедянского края, и к этому дню к месту его погребения собиралось большое число людей не только из Тамбовской, но и из соседних губерний.